Melanie Parker (Michelle Pfeiffer) trabaja como arquitecta en Nueva York mientras cría a su único hijo. Es una mujer dedicada íntegramente a su trabajo que vive alejada de los hombres, de los que no quiere saber nada. Por su parte Jack Taylor (George Clooney) es un periodista divorciado que también tiene que hacerse cargo de su hija. Al igual que Melanie, carece de vida sentimental. Sin embargo, el destino hará que ambos se encuentren.

Remake de "La vida secreta de Walter Mitty", película estrenada en 1947 y que fue dirigida por Norman Z. McLeod. La historia se basaba en un relato de James Thurber que giraba en torno al tímido empleado de una editorial que consigue evadirse de su gris existencia imaginando que es el héroe de grandes aventuras; un día, su sueño se hace realidad cuando conoce a una misteriosa mujer que le implica en una peligrosa misión.